Prowadziły one zapewne również obrzeżami Gorców (dolinami Raby i Dunajca) i przez teren Beskidu Wyspowego, z ówczesnych centrów cywilizacyjnych na południu Europy - na północ, do ziem zamieszkałych najpierw przez barbarzyńców, a później przez Słowian. Świadczą o tym m.in. znaleziska monet rzymskich z pierwszych wieków naszej ery w okolicach Limanowej, Skrzydlnej, Tymbarku, Laskowej i Łukowicy.
Jeszcze wcześniej istniały na terenie Beskidu Wyspowego jakieś formy stałego osadnictwa, skoro odkopano m.in. prymitywne narzędzia kamienne (Pisarzowa, Wilkowisko, Wola Skrzydlniańska, także Kłodne i Dębno) oraz cmentarzyska urnowe z epoki brązu i początku epoki żelaza (Pisarzowa, Świdnik, Łukowica) czy też miecz z brązu w Limanowej. Niedocenianymi często pamiątkami po wczesnosłowiańskich dziejach tych ziem są pozostałości grodzisk ziemnych, lokowanych najczęściej na niewysokich wzgórzach, ponad dolinami. Należy do nich grodzisko koło Poznachowic Górnych, które swymi początkami sięga jeszcze kultury łużyckiej, a funkcjonowało aż do czasów pierwszych Piastów, grodziska na wzgórzu Babia Góra koło Kamienicy czy w Maszkowicach koło Łącka, a także nieco późniejsze - w Naszacowicach i Chełmcu na obrzeżach Kotliny Sądeckiej.
U progu państwowości polskiej tereny te należały do państwa Wiślan, a w okresie rozbicia dzielnicowego do dzielnicy krakowskiej. Beskidy były w zasadzie w całości pokryte zwartą puszczą, poza dolinami - właściwie nieprzebytą. Osadnictwo posuwało się od północy, głównie dolinami rzek i właściwie nie wiadomo, czy do początku XIII w. przekroczyło ono znacznie południowe granice Beskidu Wyspowego.
Z początkiem XIII w. wojewoda krakowski Teodor Gryfita sprowadził cystersów z Jędrzejowa i nadał im ziemię w dzisiejszym Ludźmierzu. Cystersi szybko rozwijali swoje gospodarstwo, sprowadzali i osadzali chłopów, zakładali wsie, propagując i wdrażając nowoczesną, jak na tamte czasy, gospodarkę rolną (słynęli z tego w całej średniowiecznej Europie). Po kilkudziesięciu latach ożywionej działalności, nękani przez zbójników i pustoszące w owym czasie południową Polskę zagony tatarskie, cystersi przenieśli się w połowie XIII w. z Ludźmierza do Szczyrzyca - w bezpieczniejsze, północne rejony Beskidu Wyspowego. Założony przez nich klasztor stał się w tej części Beskidów głównym centrum nie tylko religijnym ale przede wszystkim gospodarczym (rolnictwo, browary, młyny itp.), a także kulturalnym i oświatowym. Stare i nowe włości cystersów połączył trakt: z Ludźmierza przez dolinę Lepietnicy, Obidową, Stare Wierchy, Niedźwiedź, Mszanę Dolną, Skrzydlną do Szczyrzyca (od XVI w. szlak ten, łączący ziemię krakowską z Podhalem nazywano "Drogą Królewską").
Do rozwoju osadnictwa, zwłaszcza na północy, przyczyniły się również rody rycerskie, a później magnackie, którym królowie za zasługi (głównie wojenne) nadawali ziemie na terenach podgórskich. Np. znany w XV w. Małopolsce ród Jordanów z Zakliczyna zainicjował rozwój osadnictwa w dolinie Raby.
W XVI w. dotarli na te tereny wędrujący z południowego wschodu, wzdłuż łuku Karpat, osadnicy wołoscy - ludność pochodzenia bałkańskiego (głównie z terenu dzisiejszej Rumunii), zajmująca się przede wszystkim pasterstwem górskim. Uciekając przed ekspansją turecką na Bałkanach i w poszukiwaniu nowych terenów wypasowych, dotarli aż w Beskidy Zachodnie. Wędrując przez etniczne obszary ukraińskie i polskie, ulegali slawizacji, przejmując język, a po części również religię i kulturę wcześniejszych mieszkańców ziem, na które przybywali. Największy napływ tych osadników w Beskidy Wschodnie przypadł na wiek XV. Kiedy w XVI w. dotarli na zachód w dorzecze Dunajca i Raby - byli już właściwie spolonizowani.
Osadzano ich dość chętnie - zwłaszcza na bezludnych, górskich terenach - na specjalnym prawie tzw. wołoskim. Nowi mieszkańcy stali się prekursorami kultury pasterskiej. Zapoczątkowali wypas owiec i wołów na górskich halach, stawiali koszary i szałasy, zaszczepili zwyczaje i obrzędowość pasterską, wprowadzili też specyficzne nazewnictwo. Spolonizowani Wołosi stali się protoplastami polskich górali karpackich. Wiek XVII był to czas, gdy na tych terenach dominowały duże latyfundia magnackie, a prostym mieszkańcom nie wiodło się najlepiej - czas buntów chłopskich, zbójnictwa, lokalnych powstań i ogólnonarodowych wojen. Dobra szlacheckie były komasowane w tzw. klucze, zarządzane przeważnie przez rody magnackie, czego przykładem może być klucz dobrzański w zachodniej części Beskidu Wyspowego. W drugiej połowie XVIII w. był onjednak czymś wyjątkowym. Należał wówczas do Stanisława Małachowskiego (ten od Sejmu Wielkiego), który wsławił się szczególnie dobrym traktowaniem poddanych, z rozdawnictwem ziemi włącznie. W czasie "potopu" szwedzkiego zawierucha wojenna nie oszczędziła Beskidu Wyspowego. Przez pewien czas grasowały tu, grabiąc i pustosząc co się dało, przybyłe z Węgier wojska sojusznika Szwedów - Jerzego Rakoczego II.
Już na dwa lata przed I rozbiorem cały obszar Beskidu Wyspowego znalazł się pod panowaniem Austrii. Najpierw na mocy uniwersału, wydanego przez cesarzową Marię Teresę, dawne ziemie królewskie rozprzedano pomiędzy magnatów, a później w ramach reform, przeprowadzanych przez jej syna cesarza Józefa II (zwanych kasacjami józefińskimi), likwidowano klasztory i parcelowano dobra kościelne. Wschodnia część Beskidu Wyspowego weszła w skład cyrkułu nowosądeckiego, a zachodnia - cyrkułu wadowickiego.
Gdy rozpoczyna swe długie panowanie Franciszek Józef, w beskidzkich wioskach zostaje zniesiona pańszczyzna, zmieniają się stosunki gospodarcze na wsi i zaczyna się powolny rozwój miasteczek. Faktyczny rozwój gospodarczy nastąpił jednak w II połowie XIX w., gdy zaczęto budować w Galicji linie kolejowe. Wkrótce pierwsze pociągi "pomknęły" na liniach z Krakowa do Chabówki (1884 r.) i z Chabówki przez Mszanę Dolną i Limanową do Nowego Sącza (1885 r.). Wśród mieszkańców beskidzkich wiosek przez długie dziesięciolecia utrzymywało się przeświadczenie, że tylko niezwykłej mądrości i łaskawości Najjaśniejszego Pana Cesarza Franciszka Józefa zawdzięczają: "...iż kolej pobudować kazał i ludzi do świata zbliżył".
Pomimo tych "dobrodziejstw" Galicja, a Beskidy w szczególności, należały do biedniejszych prowincji cesarstwa. Ze względu na niesprzyjające warunki naturalne rolnictwo było słabo rozwinięte i mało wydajne. W górach nadal prowadzono tradycyjne pasterstwo. Powszechne było również pozyskiwanie z górskich lasów drewna i jego obróbka, co doprowadzało niekiedy do rabunkowych form gospodarki leśnej, której skutki widać do dziś. Dla lokalnych potrzeb działało rzemiosło i bardzo drobny przemysł. Na przełomie wieków pierwsze kroki zaczęła stawiać nowa dziedzina aktywności społecznej - turystyka, jednak do I wojny światowej Beskid Wyspowy nie cieszył się jeszcze takim zainteresowaniem pierwszych turystów jak np. sąsiedni rejon Babiej Góry.
W Beskidzie Wyspowym toczyły się ciężkie walki podczas I wojny światowej. Już w grudniu 1914 r. armia rosyjska w marszu na zachód dotarła w okolice Limanowej, zmuszając po krwawych bojach do odwrotu wojska austro-węgierskie. Najcięższą bitwę stoczono na wzgórzu Jabłoniec niedaleko Limanowej. Po stronie austriackiej walczyły tu doborowe oddziały węgierskie - tzw. honwedzi, wielu z nich poległo, łącznie z dowódcą płk. Othmarem Muhrem. Na miejscu bitwy do dziś znajduje się okazały cmentarz wojenny. Po walkach na przełomie roku 1914/15 pozostało na terenie Beskidu Wyspowego jeszcze kilka cmentarzy wojennych, m.in. na wzgórzu Golców, w Męcinie, Laskowej, Kasinie Wielkiej, Szczyrzycu i samej Limanowej. W walkach z Rosjanami uczestniczyły również oddziały polskich legionów. Jeden z nich, dowodzony przez późniejszego marszałka, a wtedy oficera legionowego Edwarda Rydza-Śmigłego, w rejonie przeł. Chyszówki stoczył zwycięską potyczkę z oddziałem kawalerii rosyjskiej.
Po zakończeniu działań wojennych i odzyskaniu niepodległości nastąpił powolny rozwój regionu, chociaż tereny te należały do biedniejszych w odrodzonej Polsce. Próbowano rozwijać drobny przemysł (m.in. rafineria ropy w Sowlinach koło Limanowej). Rozbudowano i zmodernizowano sieć dróg - m.in. biegnącą skrajem Beskidu Wyspowego i Gorców szosę z Krakowa do Zakopanego czy przez Mszanę i Limanową do Nowego Sącza. Mimo ogólnego postępu gospodarczego i cywilizacyjnego wieś beskidzka nadal nie należała do bogatych, była przeludniona, panowało bezrobocie, a wielu szukało szczęścia lub choćby tylko poprawy losu w emigracji zarobkowej.
W pierwszych dniach września 1939 r. wojska hitlerowskie wtargnęły na teren Beskidów od strony zachodniej - ze Śląska, i od południa - z terenu Słowacji. Obszar ten znalazł się na styku działania broniących południowej Polski armii "Kraków" i "Karpaty". Po zajęciu Podhala i przełamaniu polskiej obrony koło Jordanowa oddziały niemieckie, posuwając się w dół doliny Raby, weszły na teren Beskidu Wyspowego. Ciężkie walki, zwieńczone początkowo częściowym sukcesem strony polskiej, miały miejsce w rejonie Lubnia, Kasinki i Mszany Dolnej. Brały w nich udział oddziały pancerne dowodzone przez płk. Stanisława Maczka. Pod naporem niemiec-kim wojsko polskie wycofywało się jednak na wschód i od 6 września teren Beskidu Wyspowego znalazł się pod okupacją hitlerowską.
Pierwsze pacyfikacje, aresztowania i rozstrzeliwania miały miejsce jeszcze we wrześniu (m.in. w Skrzydlnej, Jodłowniku, Tymbarku, Mordarce i Starej Wsi), szybko jednak rodził się ruch oporu. Pierwsze organizacje konspiracyjne i oddziały partyzanckie powstały m.in. w rejonie Skrzydlnej i Szczyrzyca (przy poparciu cystersów), a także Tymbarku i Limanowej, gdzie zorganizował się później liczny i aktywny obwód Armii Krajowej. Oddziały AK stacjonowały m.in. pod Mogielicą, na Luboniu Wielkim, Cietniu i w rejonie Kamienicy. Wsławiły się one licznymi i skutecznymi akcjami bojowymi: atakowały - zadając hitlerowcom ciężkie straty - transporty wojskowe na linii kolejowej Chabówka-Nowy Sącz oraz na szosie limanowskiej, trasach odgrywających ważną rolę w niemieckim transporcie na wschód (plon tych akcji to 40 spowodowanych katastrof, 20 zniszczonych parowozów i ponad 200 wagonów).
Po wojnie dążono zdecydowanie do rozwoju regionu. Z różnym skutkiem, a czasem na siłę i nie zawsze w zgodzie z lokalną tradycją budowano w miasteczkach większe i mniejsze zakłady przemysłowe (Mszana Dolna, Limanowa). Podniesiono poziom rolnictwa, natomiast zaczęło powoli zanikać tradycyjne pasterstwo górskie. Budowano drogi i organizowano komunikację. Zaczęła się rozwijać turystyka masowa i indywidualna. Powiększono sieć szlaków turystycznych, rozbudowywano bazę noclegową, gastronomiczną i wypoczynkową w górskich miejscowościach. Zapomniane jeszcze kilkadziesiąt lat temu biedne góralskie wioski zmieniły się w miejscowości letniskowe i turystyczne.